Wydads første strålende epoke i de profesjonelle rekkene kom mellom 1990 og 1994, da de vant syv trofeer, inkludert tre ligatitler og deres første CAF Champions League. De erobret til slutt Afrikas mest prestisjefylte turnering ved å slå Sudans Al Hilal 2-0 sammenlagt i finalen, ledet av den ukrainske treneren Yuri Sebastienko.
Imidlertid tålte Red Castle en 13-årig ligatitteltørke etter deres suksess i 1993 – en periode som ble definert av intern ledelseskrise og hyppige trenerbytter som gjorde fansen frustrert, og det er til syvende og sist grunnen til at Ultras Winners ble dannet i 2005. Et år senere nådde Wydad endelig toppen av tabellen igjen, og på den mest dramatiske måten som mulig.
Hele sesongen kom til et Casablanca-derby mot Raja 24. mai, hvor Wydad bare trengte uavgjort for å vinne så langt Rabat til trofeet. Raja truet imidlertid med å ødelegge festen, og tok en tidlig ledelse i andre omgang som de holdt helt frem til det sjette minuttet av stoppetid, da et mirakel skjedde.
Wydad-forsvarer Hicham Louissi skar inn fra venstre rundt 25 yards fra mål og utløste et dundrende slag med høyrefoten som fløy inn i det øverste hjørnet, og utløste absolutt bedlam i den røde halvdelen av Stade Mohammed V. Kalt «The Tsunami Goal» på grunn av størrelsen og varslene om alvorlig vær som Louissi hadde vært i dagene før kampen. en helt.
«Da jeg så ballen treffe det øverste hjørnet av nettet, klarte jeg ærlig talt ikke å puste. Lyden fra Wydad-fansen var øredøvende,» sa han til marokkanske medier da han husket det øyeblikket. «Jeg følte at jeg ble båret av en bølge av rene følelser. Å score et slikt mål mot vår største rival for å vinne ligatittelen… Det er et øyeblikk som definerer en karriere og en levetid.»
Wydad fortsatte med å erobre tittelen igjen i 2010, men konsistens forble unnvikende i ytterligere fire år under presidentskapet til Abdelilah Akram, som ble baktalt av fansen på grunn av hans økonomiske vanstyre og sportslige utuglighet. Ting endret seg til slutt da Said Naciri ble utnevnt til klubbens nye president i 2014 og han overhalte driften, og startet med utnevnelsen av tidligere Real Madrid- og Wales-manager John Toshack.
Toshack ledet Wydad til Botola-kronen i sin første sesong ved roret, og oppdaterte lagets taktikk og disiplin betydelig. De ble nummer to i 2015-16 og nådde semifinalen i CAF Champions League med Toshack ved roret, og han var ansvarlig for å bringe gjennom en gylden generasjon av akademistjerner som inkluderte Achraf Dari, Badr Gaddarine og Aymane El Hassouni.
Toshack ble sparket i september 2016, men han bygde kjerneplanen til laget som skulle fortsette å dominere afrikansk fotball i løpet av de neste fem årene. «Jeg er veldig veldig stolt over å være en del av historien til denne klubben, tusen takk til alle Wydaddis,» sa han etter at hans avgang ble bekreftet.
Wydad vant en liga- og CAF Champions League-dobbel i 2016-17, med Houcine Ammouta som tok Toshacks originale prosjekt til neste nivå. De overvant Afrikas mest dekorerte klubb, Al Ahly, i finalen i Champions League, og vant returoppgjøret 1-0 etter uavgjort 1-1 i Egypt.
En CAF Super Cup-suksess og ytterligere to Botola-seire ville følge før Walid Regragui tok tømmene 21. august. Den fransk-marokkanske treneren gjentok Ammoutas doble løp, med Wydad som nok en gang så Al Ahly i Champions League-showet – denne gangen i en engangskamp.
«Vi spilte som Real Madrid – kompakte, jobber hardt og tok sjansene våre når de kom,» sa Regragui etter lagets 2-0-seier på Stade Mohammed V. «Wydad er en vakker vinner. Vi vant dette uten massiv ekstern rekruttering, og stolte på verdiene til denne klubben og dens akademi.»
Regragui tok farvel med Wydad kort tid senere for å ta over som Marokko-manager foran verdensmesterskapet i 2022. Han endte opp med å navngi tre Wydad-spillere i sin endelige tropp – Ahmed Reda Tagnaouti, Yahya Attiat Allah, Yahya Jabrane – før han hjalp Marokko til å bli den første afrikanske og arabiske nasjonen som noen gang nådde semifinalen i turneringen.
