Freeman kom inn i sesongen i utkanten av Orlando City SC-troppen, men avsluttet den som en av ligaens breakout-stjerner. 20-åringen spilte 29 kamper, og noterte seks mål og tre assists. Etter å ha bevist seg med Orlando City B, debuterte han i MLS i 2023 og la til ytterligere to opptredener i 2024 – selv om hans første start ikke kom før 1. mars mot Toronto FC.
«Jeg gikk inn i preseason med selvtillit, men jeg var fortsatt på vei inn i sesongen og følte meg som backup,» sa han til GOAL i sommer. «Den første kampen ble jeg hentet inn og jeg skapte noen sjanser, men jeg tenkte ikke noe på det. Neste uke finner jeg ut at jeg begynner. Jeg hadde ikke startet siden jeg hadde vært her. Jeg var redd, mann. Jeg var så nervøs.»
Han så seg aldri tilbake. I løpet av året ble Freeman en av MLSs farligste angrepstrusler, og fikk et MLS All-Star-nikk og til slutt prisen for Young Player of the Year – med å vinne Real Salt Lakes Diego Luna, forrige sesongs vinner, og Seattle Sounders-vidunderbarnet Obed Vargas.
MLS Young Player of the Year hedrer ligaens beste spiller på 21 år eller yngre, med denne sesongens pris åpen for spillere født 1. januar 2003 eller senere.
