Det var bare begynnelsen på ting, med Finnan som gikk til retten flere ganger siden. Den tidligere internasjonale republikken Irland, som spilte ved verdensmesterskapet i 2002, lanserte et uaktsomhetskrav på £6 millioner ($7,9 millioner) mot advokatfirmaet Charles Russell Speechlys, som mislyktes. Han tok deretter grep mot en individuell advokat fra firmaet for påstått forakt for retten. Finnan tapte og fikk en femsifret regning for kostnadene. Han betalte ikke og er gjenstand for en konkursbegjæring ved Central London County Court. Den tidligere fotballspilleren tapte nok en kamp da han bestred regninger med et annet firma, Candey, som tok over saken hans og ble beordret til å betale £120 000 ($158 000).
Så, en nylig tur til Høyesterett i et forsøk på å anke aspekter ved den nevnte konkurssaken, resulterte i at en dommer fortalte Finnan at han rett og slett brukte «utsette» taktikker. Da konkursbegjæringen ble overført til Central London County Court, hadde Finnan anket og klart å få kansellert septemberdatoen for den siste høringen. Han hevdet at kompleksitet berettiger en Høyesterett-innstilling, i tillegg til å hevde «skjevhet» mot ham av dommeren.
